3-Amino-4-pyrazool carbosamide hemisulfaat

Tussenproduct voor de synthese van allopurinol.

Het is een van de 3-amino-4-gesubstitueerde pyrazoolreeksen.Het kan worden gebruikt als tussenproduct om veel farmacologisch effectieve organische verbindingen te synthetiseren, zoals allopurinol, een van de reeksen pyrazolopyrimidinederivaten, de laatste sinds 1963. Sinds het klinische gebruik is het het belangrijkste medicijn voor de behandeling van jicht.Op dit moment zijn er weinig bekende methoden voor synthese

3-aminopyrazool-4-carboxamide-hemisulfaat in China, voornamelijk door malononitril en triethylorthoformiaat te laten reageren om ethoxymethyleenmalononitril te bereiden, en vervolgens met de reactie van hydrazinehydraat levert 3-amino-4-cyanopyrazool op, dat uiteindelijk wordt omgezet met geconcentreerd zwavelzuur om te produceren

3-aminopyrazool-4-carboxamide hemisulfaat (Chen Huiru, Xiao Guomin et al. 3-aminopyrazool- Synthese van 4-formamide hemisulfaat [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), de totale opbrengst van synthese volgens deze methode is ongeveer 60% (berekend als malononitril), deze methode omvat een reactie in drie stappen, de stappen zijn langer en de gebruikte reagentia, zoals malononitril en ethoxymethyleenmalononitril, zijn giftiger en duurder.Bovendien heeft het volgens deze methode bereide 3-aminopyrazool-4 -formamidehemisulfaat een kleur die moeilijk te verwijderen is en vereist een aanvullende bewerking, die gecompliceerder is.

Er zijn rapporten in buitenlandse literatuur waarin pyridylamidehydrazon en ethoxymethyleenmalononitril als grondstoffen worden gebruikt om 3-amino-4-cyanopyrazool te verkrijgen door additie en cyclisatie, en vervolgens reageren met geconcentreerd zwavelzuur om de doelverbinding te verkrijgen (Reuken G Jones. Reacties van orthoesters met actieve methyleenverbindingen [J. Am Chem Soc. 1952, 74(5): 4889 4891).De belangrijkste grondstoffen die bij deze methode worden gebruikt, zijn duur, de reactieopbrengst is niet hoog en de winst van industriële productie is laag.Het moet moeilijk zijn.